Калужский областной драматический театр открылся 19 января 1777 года спектаклем «Пролог на открытие Калужского наместничества» В. Майкова.

По Указу Екатерины II в 1776 году Калужская провинция была преобразована в наместничество, управлять которым был назначен генерал-поручик М.Н, Кречетников, один из блистательных царедворцев той эпохи. Кречетников был большим ценителем театрального искусства. По его просьбе в Калугу были направлены четыре актера из Петербурга. Известный поэт Василий Майков написал пьесу для первого представления. Купец первой гильдии Т. И. Шемякин предоставил для устройства театра один из своих каменных амбаров, а подготовительную работу провел известный театральный деятель России, первый русский антрепренер Н. С. Титов.

Ныне во главе театра стоит человек с богатым жизненным и творческим опытом, заслуженный работник культуры России, Александр Кривовичев. Более десяти лет главным режиссером театра является Александр Плетнев. При них драмтеатр начал проводить ежегодный Всероссийский фестиваль «Старейшие театры России в Калуге». Калужские театралы получили возможность познакомиться с лучшими спектаклями старейших театров, таких как: Академический Малый театр, Алексанринка (Санкт-Петербург), Ярославский театр им. Ф. Волкова и многие другие. Во время Третьего фестиваля на Театральной площади был открыт первый и единственный в мире Памятник зрителю.

В настоящее время в афише театра около двадцати названий. Почти каждый месяц выходят новые премьеры. В начале нового 232-го сезона зрители познакомились с такими премьерами, как «Венецианские близнецы» Гольдони, «Белая гвардия» Булгакова.